Nach kurzer Orientierungsphase auf dem Arbeitsmarkt, unter anderem als Spüler in einer Metzgerei und erfolglosen Anlaufversuchen als Musiker entschied sich Thilo 1988 für ein Studium der Betriebswirtschaftslehre (Ludwig- Maximilians- Universität (LMU)). 1994 Abschluss als Diplom Kaufmann. Neben dem BWL Studium besuchte er 1989-1994 das MAZM (Münchner Ausbildungszentrum für Moderne Musik) unter Leitung von Enrique Kropik - Unterricht erhielt er hier bei ausgezeichneten Musikern wie Evan Tate, Jürgen Seefelder, Axel Kühn, Thomas Zoller. Grundlagen und fortschreitende Veranstaltungen in den Bereichen Gehörbildung, Rhythmik, Musiklehre, Harmonielehre, Arrangement, Komposition etc. waren Bestandteil des Studiums am MAZM. Besuche verschiedener Veranstaltungen am Richard Strauss Konservatorium München und an der Fakultät für Musikwissenschaft an der LMU - München ergänzen insbesondere die musik- theoretische Ausbildung.
Während der Studienzeit formiert sich die Band THE JAZZ COLOURS: Dieter Holesch : guit, Jan Lehner: p, Robert Klinger: b, Bodo Matzkeit: dr, Thilo am Tenorsax. Die Band spielte hauptsächlich Mainstream und Modern Jazz – u.a. Adaption von John Coltranes Moments Notice - und war auf dem Jazzfestival Regensburg im Café Giesing, sogar im Allortia, als auch in Radio und TV zu hören.
Ganz in Manier der Fabelhaften Baker Boys spielte sich Thilo daneben im Klavier- Saxophon Duo durch Nachtclubs und Piano- Bars der Stadt (Madrigal, Pan, Kytaro, Vier Jahreszeiten, Hirsch/Solln) . Über ein Zeitungsinserat stoß Thilo auf die Jazz & Kraut- Rock- Band DIAGONAL u.a. mit Saman Vousouggi an Gitarre (Just In Time) und Gerry Winter am Bass (Jazz Don`t Panic, Tour De Force). Von ihnen lernte er Grundzüge der Jazzharmonie und Rhythmik kennen. Stilistisch wurde Diagonal seinem Namen gerecht:
„Diagonal heißt eben quer“ Bandinfo:-). Das Repertoire bildeten hauptsächlich Eigenkompositionen wie beispielsweise „Das Attentat“ oder der „Diagonalmarsch“. Aber auch das „Cameleon“ groovte schon recht gut, und genüssliche Abende beim Griechen nach der obligatorischen Probe waren garantiert. Konzerte u.a. im Feierwerk folgten.
In den folgenden Jahren war Thilo als Saxophonist, in mehreren Bands und „Projekten“ unterschiedlichster Stilistik ( Reggae, Funk, Salsa ) tätig. Um sich Veranstaltern besser präsentieren zu können , war, im damals noch analogen Zeitalter, eine Demo- Kassette unverzichtbar. In mehr oder weniger professionellen Tonstudios wurden Aufnahmen gemacht- Gelegenheit auch auf diesem Gebiet erste Erfahrungen zu sammeln.
Thilos Liebe zur Musik und die Suche nach einem Selmer Tenorsaxophon führte ihn zu dieser Zeit auch mehrmals in die Jazzmetropole New York. Schwer beeindruckt - den Jazz als Kultur- und global- umgreifende Sprache erkannt - war seine Begeisterung für Musik nun endgültig geweckt! Thilo wollte sich unbedingt der Musik widmen.